Anne erzählt, wie sie das Tagebuch zu ihrem dreizehnten Geburtstag bekommen hat, berichtet von ihren anderen Geschenken, ihrer Geburtstagsfeier und stellt ihre Klassenkameradinnen und -kameraden vor, wobei sie deren positive oder negative Charakterzüge betont. In diesen ersten Einträgen nennt Anne auch den Zweck, den das Tagebuch für sie erfüllt: Sie hat zwar viele Schulfreundinnen, aber keine wirkliche beste Freundin, der sie sich voll und ganz anvertrauen kann. Mit ihrem Tagebuch erschafft sich Anne eine Vertraute: »[I]ch will dieses Tagebuch die Freundin selbst sein lassen, und diese Freundin heißt Kitty.« (20.06.42, S. 20)

Bevor sie mit den Einträgen an die Vertraute beginnt, erzählt Anne die Geschichte ihrer Familie, wobei sie vom Umzug ins niederländische Exil, vom Einmarsch der Deutschen und den daraufhin erlassenen Judengesetzen berichtet (»Juden müssten einen Judenstern tragen; Juden müssen ihre Fahrräder abgeben [...]« (20.06.42, S. 21)). Anne erzählt von der Krankheit und dem Tod ihrer geliebten Großmutter im Januar 1942 und davon, dass Margot und sie seit Oktober 1941 auf eine jüdische Schule gehen.

Ihren Bericht über ihre Lebenssituation und Familiengeschichte schließt Anne, indem sie die feierliche Einweihung des Tagebuchs am 20. Juni 1942 verkündet. Ab diesem Tag wendet sie sich an die imaginierte Freundin und eröffnet ihre Einträge stets mit der Anrede »Liebe Kitty«. Ihrer Vertrauten berichtet sie von ihren Verehrern und von Ereignissen in der Schule. Beispielsweise erhält sie von einem Lehrer eine Strafarbeit, weil sie im Unterricht zu viel schwatzt. Mit ihren kreativen Strafaufsätzen bringt sie den Lehrer zum Lachen; er ist so begeistert von dem humoristischen Gedicht, das Anne zusammen mit einer Freundin verfasst, dass er es in mehreren Klassen vorliest.

Am 5. Juli 1942, im letzten Eintrag vor dem Beginn der Zeit im Versteck, berichtet Anne von einem Spaziergang mit ihrem Vater, während dem er auf die Möglichkeit des bevorstehenden Untertauchens zu sprechen kommt.

Mit ihrem Tagebuch schafft Anne sich eine Vertraute. Zunächst spricht sie das Tagebuch mit »du« an (»als ich dich bekommen habe«; »An erster Stelle warst du es, die ich zu sehen bekam« (14.06.42, S. 11)) und wechselt nach wenigen Einträgen und ihrer Erläuterung des Zwecks des Tagebuchs zu »Liebe Kitty«. Vom personalisierten Gegenstand wird das Tagebuch nun zu einer Person. Kitty ist keine originäre Erfindung Annes, es handelt sich um eine Figur aus einer von ihr geliebten Mädchenbuchserie. Dies kann erklären, wieso Anne von Beginn an ein konkretes Mädchen im Sinn hat, der sie sich anvertrauen will.

Diese ersten Einträge lassen im Vergleich zu späteren, reiferen Einträgen Annes noch deutlich ihr Kindsein erkennen, wenn sie beispielsweise ihre Geschenke und Klassenkamerad/-innen auflistet. Die erzählten Anekdoten, die Berichte von vielen Freundinnen und Verehrern unter ihren Schulkameraden sowie die Ermahnungen des Lehrers wegen Annes Schwatzhaftigkeit und ihr erfindungsreicher Umgang mit der auferlegten Strafe lassen auf ein selbstbewusstes, unbeschwertes, kreatives und beliebtes Mädchen schließen. Die Einträge vor der Zeit im Versteck geben den Leserinnen und Lesern Raum, Anne kennenzulernen, bevor sie ihr ins Versteck folgen.

Anne hat an manchen Stellen später verfasste Nachträge hinzugefügt. So auch gleich zu Beginn des Tagebuchs, wo sich ein Nachtrag vom 28. September 1942 (S. 11) findet, als sie sich bereits seit fast drei Monaten im Versteck befindet. Anne notiert zu diesem Zeitpunkt, dass das Tagebuch bereits seinen Zweck erfüllt und eine große Stütze darstellt.
Es ist deutlich erkennbar, dass Anne das Tagebuch bereits im Hinblick auf eine spätere Veröffentlichung umgearbeitet hat, so schreibt sie beispielsweise: »Weil niemand das, was ich Kitty erzähle, verstehen würde, wenn ich so mit der Tür ins Haus falle, muss ich, wenn auch ungern, kurz meine Lebensgeschichte wiedergeben.« (20.06.42, S. 20)