Mit Staunen und Faszination beobachtet Nick das rege Treiben auf seinem Nachbargrundstück – die vielen Menschen, die ein und ausgehen, die Livemusik, das Gerede und Gelächter, aber auch die unzähligen Lieferungen an Essen und Getränken.

Gatsby veranstaltet jeden Samstagabend extravagante und schillernde Partys auf seinem Anwesen. Als Nick zum ersten Mal eine schriftliche Einladung erhält, fühlt er sich zunächst unwohl, als er daran teilnimmt. Das Haus ist voller Gäste, die Gatsby nicht einmal zu kennen scheinen, und Nick ist sich sicher, zu den wenigen zu gehören, die wirklich eingeladen sind.

Die Anwesenden essen, betrinken sich, benehmen sich daneben und tratschen über Gatsby, was Nicks Eindruck über sie nur zu verfestigen scheint. Es kursieren viele Gerüchte über Gatsby – so soll er während des Krieges ein deutscher Spion gewesen sein, in Oxford studiert und sogar einen Mann ermordet haben.

Die meisten der Gäste – Nick eingeschlossen – scheinen Gatsby noch nie persönlich getroffen zu haben, obwohl sie regelmäßig seine Partys besuchen. Nick trifft auf der Party auf Jordan Baker. Während er sich mit ihr unterhält, bemerkt er die vielen Besonderheiten auf Gatsbys Party, wie zum Beispiel das Live-Orchester, eine riesige Auswahl an Speisen und importierten Früchten, sowie eine Fülle von alkoholischen Getränken.

Nick und Jordan machen sich auf die Suche nach ihrem unbekannten Gastgeber und landen in Gatsbys Bibliothek. Dort treffen sie auf einen kleinen, angetrunkenen Mann, der eine Brille trägt, die Nick an eine Eule erinnert. Der Mann ist erstaunt darüber, dass die Bücher in Gatsbys riesiger Bibliothek zwar offensichtlich ungelesen, aber tatsächlich echte Bücher sind. Er gibt an, es nachgeprüft zu haben.

Kurz darauf trifft Nick auf einen Mann, der bemerkt, dass Nick ihm bekannt vorkomme, und Nick stellt fest, dass er und der Mann sich im Ersten Weltkrieg begegnet sind. Nick bemerkt, dass es ihm seltsam erscheine, den Gastgeber noch nicht zu Gesicht bekommen zu haben, woraufhin sich der Mann als Jay Gatsby vorstellt. Dies bringt Nick aus der Fassung und Gatsby entschuldigt sich: Er sei kein besonders guter Gastgeber.

Nick bemerkt, dass Gatsby ein charmantes Lächeln hat und ihn ständig »alter Knabe« nennt. Nick ist von Gatsby fasziniert, weil er sich von den Festivitäten zurückzieht und anscheinend lieber zuschaut als mitzumachen.

Gegen zwei Uhr nachts bittet ein Butler Jordan, sich mit Gatsby zu treffen. Als sie zu Nick zurückkommt, erzählt Jordan ihm, dass sie gerade eine erstaunliche und völlig verrückte Geschichte gehört habe, die sie ihm später erzählen werde.

Nachdem er sich von Gatsby verabschiedet hat, der einen Anruf aus Philadelphia entgegennehmen musste, macht sich Nick auf den Heimweg. Unterwegs stößt er auf eine Menschenmenge, die ein Fahrzeug umringt, das in einen Graben gefahren ist. Der Fahrer ist betrunken und Eulenauge, der Mann aus der Bibliothek, sitzt auf dem Beifahrersitz. Das Auto hat einen Reifen verloren, aber der Fahrer versucht noch, rückwärts aus dem Graben zu fahren.

Nick wechselt anschließend die Erzählebene und beschreibt seinen Sommer. Die meiste Zeit verbringt er damit, in der Stadt zur Arbeit zu gehen. Jordan Baker verliert er für einige Zeit aus den Augen. Als er sie wiedertrifft, hat er das Gefühl, in sie verliebt zu sein. Gleichzeitig halten ihn sein Ehrgefühl und seine Loyalität zu der Frau, mit der er im Mittleren Westen zusammen gewesen ist und der er immer noch Briefe geschrieben hat, davor zurück, eine feste Beziehung mit Jordan einzugehen. Er findet Jordan zwar äußerst attraktiv, glaubt aber, dass sie unehrlich ist und auch beim Golf betrügt, wenngleich der Verdacht, der dort im Umlauf gewesen war, sich wieder gelegt hat. Nick hat das Gefühl, dass er selbst einer der wenigen wirklich ehrlichen Menschen ist, die er kennt.

Ein wichtiges Motiv und eines, das viele als Hauptmotiv des Buches ansehen, ist der für die 1920er-Jahre so typische Glanz, Glamour und Reichtum, sowie das sorglose, ausschweifende Leben der New Yorker Oberschicht, das sich in Gatsbys großen Partys widerspiegelt. Das hemmungslose und dekadente Verhalten der Reichen und Schönen zeigt sich darin, dass sie wie die Motten vom Licht von dem Glitzer und Glamour angezogen werden, die Gatsbys Partys ausmachen: »in seinen blauen Gärten schwirrten Männer und Mädchen wie Motten umher zwischen Geflüster, Champagner und Sternen« (S. 51).

Das Geflüster spielt dabei sowohl auf das viele sinnlose Getratsche ohne Tiefgang an, dem zum Beispiel auch Jordan und Daisy oft nachgehen, als auch auf die Gerüchte über Gatsby, die niemals abebben, nicht einmal auf seinen eigenen Partys. Die Sterne könnten sowohl dafür stehen, dass Gatsby stets nach den Sternen greift und auf mehr Reichtum, mehr von allem, ausgerichtet ist. Aber gleichzeitig zeigen sie auch deutlich, dass all das, was die sorglose Elite New Yorks jedes Wochenende in Gatsbys Garten veranstaltet, vergänglich ist wie die Nacht.

Dass sich die Neureichen des West Egg mit dem vornehmeren alten Geldadel des East Egg mischen, zeigt sich unter anderem in den Verwüstungen, die Gatsbys Mitarbeiter jeden Montag beseitigen müssen (S. 51). Der Exzess und Übermut dieser Ära spiegelt sich auch in dem riesigen und verschwenderischen Konsum wider, den Gatsby für seine Gäste auffährt: »Jeden Freitag trafen fünf Kisten mit Orangen und Zitronen ein von einem Obsthändler in New York« (S. 51), und mindestens »einmal alle zwei Wochen rückte ein Trupp von Lieferanten mit mehreren Hundert Fuß Segeltuch an und genug bunten Lichtern, um Gatsbys riesigen Garten in einen Weihnachtsbaum zu verwandeln. Auf den mit glitzernden Hors-d’oeuvre garnierten Buffettischen drängten sich würzige Backschinken an farbenfroh arrangierte Salate, Schweine im Blätterteig und tiefgold gezauberte Puter« (S. 52). Nicht ist ihm zu viel, er lässt es seinen Gästen an nichts fehlen.

Obwohl das Buch nach ihm benannt und er mit Sicherheit die wichtigste Figur in diesem Roman ist, wird Gatsby erst in diesem dritten Kapitel wirklich eingeführt. Nick hat ihn aus der Ferne in der Dunkelheit gesehen und unzählige Gerüchte über ihn gehört, eines unglaubwürdiger als das andere. Selbst auf seiner eigenen Party ist Gatsby mehr abwesend als dass er teilnimmt, und selbst als er sich unter die Gäste mischt, gibt er nicht gleich bekannt, wer er ist. »Das ist eine recht ungewöhnliche Party, scheint mir. Den Gastgeber habe ich noch nicht mal zu Gesicht bekommen« (S. 61), sagt Nick an Gatsby gewandt, bevor dieser sich zu erkennen gibt.

Etwas Wichtiges, das Nick angesichts ihrer ersten Begegnung, später aber immer wieder bei Gatsby auffällt, ist sein außergewöhnlich strahlendes und einnehmendes Lächeln. »Es war ein Lächeln jener seltenen Art, die einem für alle Zeiten Beruhigung verspricht, ein Lächeln, wie es einem vielleicht vier- oder fünfmal im Leben begegnet« (S. 62). Dieses verständnisvolle Lächeln, zusammen mit dem Umstand, dass er sich nicht als der glamouröse Gastgeber vor allen Gästen zu erkennen gibt, lässt Gatsby zurückhaltend wirken – etwas, das im starken Kontrast zu seiner übertriebenen, dekadenten Lebensweise steht.