Als Nick an diesem Abend nach Hause kommt, ist er überrascht, Gatsbys Villa so hell erleuchtet zu sehen. Gatsby scheint aufgeregt zu sein und Nick unbedingt glücklich machen zu wollen – er lädt ihn nach Coney Island und dann zum Schwimmen in seinen Pool ein. Nick erkennt, dass Gatsby nervös ist, weil er möchte, dass Nick seinem Plan zustimmt, Daisy zum Tee einzuladen. Nick stimmt zu, Gatsby bei diesem Plan zu helfen.

Überglücklich bietet Gatsby sofort an, dass jemand Nicks Rasen mähen solle. Außerdem unterstützt er ihn dabei, nebenbei etwas Geld zu verdienen, indem er ihm bei einem Geschäft hilft. Nick ist etwas beleidigt, dass Gatsby ihn dafür bezahlen will, das Treffen mit Daisy zu arrangieren, und lehnt Gatsbys Angebote ab.

Am Tag des Treffens regnet es, und Gatsby ist furchtbar nervös. Trotz des Regens schickt er einen Gärtner, um Nicks Rasen zu mähen, und einen anderen Mann mit Blumen bei Nick vorbei. Gatsby macht sich Sorgen, es könne zwischen ihm und Daisy nicht mehr so sein wie damals in Louisville, selbst wenn Daisy seine Annäherungsversuche annehmen sollte.

Als er später befürchtet, Daisy komme nicht mehr, versucht Nick, ihn zu beruhigen. Daisy erscheint, aber als Nick sie ins Haus bringt, stellt er fest, dass Gatsby plötzlich verschwunden ist. Es klopft an der Tür. Gatsby tritt ein, nachdem er von einem Spaziergang um das Haus zurückgekehrt ist.

Zunächst beginnt Gatsbys Wiedersehen mit Daisy auf peinliche Art und Weise. Gatsby stößt Nicks Uhr um und befürchtet schon, dass das Treffen ein Fehler gewesen sei. Nachdem Nick die beiden jedoch eine halbe Stunde allein gelassen hat, kehrt er zurück und findet die beiden äußerst glücklich vor – Daisy vergießt Freudentränen und Gatsby strahlt.

Der Regen hat aufgehört, und Gatsby lädt Nick und Daisy in sein Haus ein, wo er ihnen seine Besitztümer zeigt. Daisy ist überwältigt von seinem offensichtlichen Reichtum und luxuriösen Lebensstil, und als er Daisy seine umfangreiche Sammlung englischer Hemden zeigt, beginnt sie zu weinen. Gatsby erzählt Daisy von den langen Nächten, die er draußen verbracht hat, während er auf das grüne Licht am Ende ihres Stegs starrte und von ihrem zukünftigen Glück träumte.

Nick betrachtet Gatsby dabei, wie er Daisy ansieht, und fragt sich, ob Daisy überhaupt seiner Vorstellung von ihr gerecht werden könne. Gatsby scheint Daisy in seinem Kopf so sehr idealisiert zu haben, dass die echte Daisy, so charmant sie auch sein mag, seine Erwartungen mit Sicherheit nicht erfüllen kann. Für den Moment jedoch scheinen ihre Gefühle füreinander wieder dieselben zu sein wie vor Daisys Heirat.

Gatsby lässt Klipspringer, eine seltsame Figur, die in seiner Villa zu wohnen scheint, auf seinem Klavier spielen. Nick bemerkt schnell, dass Gatsby und Daisy vergessen haben, dass er da ist, und lässt die beiden allein zurück.

Kapitel 5 ist ein zentrales Kapitel in »Der große Gatsby«, denn endlich findet Gatsbys Wiedersehen mit Daisy statt, auf das Gatsby all die Jahre hingearbeitet hat. Nach diesem ersten Treffen der beiden verlagert sich der Schwerpunkt der Handlung auf die Romanze zwischen Gatsby und Daisy, und die Spannungen in ihrer Beziehung kommen zum Vorschein.

Im Laufe des Romans, der sich mit den Themen Liebe und Exzess, der Sorglosigkeit in Reichtum schwelgender Menschen und dem amerikanischen Traum auseinandersetzt, wird dem Leser immer deutlicher, dass Gatsbys Gefühlswelt nicht mit seiner äußeren Entwicklung übereinstimmt. Seine plötzliche Nervosität angesichts der Gegenwart und seine Angst, dass sich Daisys Einstellung zu ihm verändert haben könnte, veranlassen ihn, ungeschickt und unsicher zu wirken, was nicht zu seiner überlebensgroßen Figur zu passen scheint. »Gatsby lehnte, die Hände nach wie vor in den Taschen, am Kaminsims und simulierte krampfhaft völlige Gelassenheit, ja sogar Langeweile« (S. 107), zwei Eigenschaften, die den sorglosen Bürgern der gut betuchten Oberschicht angehören. Dass Gatsby diese Langeweile »krampfhaft« spielen muss, zeigt, wie sehr er sich für Daisy ins Zeug legt, in der Hoffnung, nicht als Außenseiter in der Gesellschaft aufzufallen, in der sie sich seit Kindheitstagen aufhält.

Interessanterweise ist Gatsbys Charakter während seines Treffens mit Daisy am aufschlussreichsten, denn seine theatralische Qualität, die er oft nutzt, um die Wahrheit auszuschmücken oder gar zu kaschieren, fällt weg, und zum ersten Mal wirken alle seine Worte und Reaktionen echt. Er zeigt sich als verliebter, unbeholfener junger Mann, der seine große Liebe in seinem Kopf so über alle Maßen idealisiert hat, dass nicht einmal sie selbst, egal wie perfekt sie auch sein mag, an sein inneres Bild von ihr heranreichen mag. Die Geschichte selbst handelt aber weniger von dem verlorenen Mädchen seiner Träume, als von dem verlorenen Traum des großen Jay Gatsby selbst (Nowlin 23).

Auch Daisy wird zu Aufrichtigkeit bewegt, als ihre Gefühle sie übermannen. Scheint sie ansonsten eher einen spöttischen, sarkastischen Ton an den Tag zu legen, wird auch sie von ehrlichen Freudentränen überwältigt und schluchzt beim Anblick von Gatsbys Stapeln teurer englischer Hemden. Obwohl auch dies als Sarkasmus zu deuten sein könnte, scheinen ihre Gefühle echt, was zeigt, wie oberflächlich Daisy tatsächlich ist. In Nicks Augen ist Daisy letzten Endes ein oberflächliches und unwürdiges Objekt Gatsbys Zuneigung (Nowlin 31).

Eine der wichtigsten Eigenschaften, die Nick für sich selbst neben seiner Ehrlichkeit in Anspruch nimmt, ist die Toleranz. In gewisser Weise bringt sein Arrangement des Treffens zwischen Daisy und Gatsby die Ausübung seiner Toleranz fast auf die Ebene der Komplizenschaft – so, wie er Toms Affäre mit Myrtle beobachtet, ohne einzugreifen, so erleichtert er Daisy den Beginn ihrer außerehelichen Affäre mit Gatsby. Möglicherweise trägt er damit sogar dazu bei, ihre Ehe zu zerstören. Nicks Abneigung gegen den moralischen Verfall, den er bei den Reichen und Schönen in New York beobachtet, wirkt in dieser Hinsicht fast ironisch. Nicks Handlungen lassen sich jedoch zumindest teilweise durch die aufrichtige Liebe rechtfertigen, die Gatsby und Daisy offensichtlich füreinander empfinden – eine Liebe, die Nick in Daisys Beziehung zu Tom nicht zu spüren glaubt.